Hvor der er nært interessefællesskab mellem køber og sælger, er told- og skatteforvaltningen ligesom - i andre tilfælde - berettiget til at tilsidesætte den aftalte fordeling af overdragelsessummen, hvis ikke skønnes at svare til værdiforholdene mellem aktiverne, jf. AL § 45, stk. 3 og EBL § 4, stk. 6.
Nært interessefællesskab foreligger i gavemiljø f.eks. ved overdragelse mellem hovedaktionær/selskab, selskab/hovedaktionær, forældre/børn eller andre situationer, hvor parterne ikke har økonomiske eller skattemæssige modstående interesser. Se herom LV afsnit E.I.4.1.3.1.
SKM2001.13.HR vedrørte en virksomhedoverdragelse fra far til søn Højesteret , at indholdet af de aftaler, der forelå om overdragelserne på flere punkter var ubestemt og uklart og havde ført til selvangivelse af resultater, som måtte anses for usædvanlige i forhold til, hvad der ville følge af aftaler mellem uafhængige parter. Højesteret fandt derfor ikke grundlag for at kritisere, at skattemyndighederne ud fra en helhedsbedømmelse af transaktionerne havde foretaget skatteansættelserne som sket. De 3 separate aftaler om overdragelsen blev på denne baggrund anset for at være én samlet overdragelse, med deraf følgende konsekvensændringer for den aftalte vederlagsfastsættelse.
SKAT er derudover berettiget til at tilsidesætte størrelsen af den aftalte overdragelsessum, såfremt den ganske åbenbart er ansat til et for lavt eller for højt beløb.
SKM2005.288.HR vedrørte den skattemæssige behandling af et selskabs salg af en af divisionerne i selskabet. Selskabet havde betydelige økonomiske vanskeligheder på tidspunktet for salget. De økonomiske vanskeligheder hidrørte bl.a. fra den division, der blev overdraget. Selskabet overdrog aktiviteterne i divisionen til et selskab, der var ejet af et holdingselskab, hvis ejer var nogle af selskabets aktionærer.I forbindelse med handlen fik selskabet en fordring på 103 mio. kroner på køberselskabet, men i samme aftale blev fordringen overdraget til køberselskabets moderselskab for 1 kr. I modsætning til landsretten fandt Højesteret ikke, at selskabet kunne fratrække tabet. Højesteret henviste til, at således som udskillelsen af afdelingen blev tilrettelagt og salgsaftalen udformet med opdeling i salg af afdelingen til køberselskabet og transport af fordringen på 103 mio. kroner til køberselskabets moderselskab, havde selskabet, uanset at salget skete på grund af økonomiske vanskeligheder for at forhindre, at afdelingen måtte lukke med betydelige omkostninger til følge, ikke godtgjort, at bestemmelsen om transport af salgstilgodehavendet på 1,- kr. skulle tages i betragtning ved opgørelsen af den skattemæssige afståelsessum.
For en række aktivers vedkommende har Ligningsrådet vedtaget vejledende anvisninger om værdiansættelsen. Der er tale om aktiver, hvor værdiansættelsen typisk volder vanskeligheder, herunder særlig, hvor der er tale om handel mellem parter med sammenfaldende interesser. Ligningsrådet har således vedtaget anvisninger til brug for værdiansættelsen af fast ejendom, goodwill og unoterede aktier.
Vejledende anvisning om værdiansættelse af fast ejendom omtales i LV Selskaber og aktionærer afsnit S.F.2.3.2, vejledende anvisning om værdiansættelse af goodwill er omtalt i afsnit E.I.4.1.2.1, og vejledende anvisning om værdiansættelselse af unoterede aktier er beskrevet i LV Selskaber og aktionærer afsnit S.G.2.4.6.