Når der foreligger økonomiske eller skattemæssige modstående interesser, skal en indgået aftale mellem ikke-interesseforbundne parter som hovedregel respekteres af ligningsmyndighederne, idet det må antages, at den pris (størrelsen af det samlede vederlag) parterne har aftalt, er udtryk for handelsværdien.   

2 revisorer drev virksomhed i interessentskabsform, hvor det var forudsat, at den ene deltager skulle trappe ned. Der var i kontrakten bestemmelser om deling af overskud - delvis efter arbejdsindsats - og om opgørelse af goodwill. I forbindelse med overdragelse af goodwill fra den interessent, der havde ydet den største arbejdsindsats, til et ham tilhørende anpartsselskab, tiltrådte Landsskatteretten den af interessenterne foretagne skævdeling af goodwill. Der henvistes til, at parterne havde modstående interesser, og at skævdelingen var hjemlet i kontrakten, TfS 1992, 56 LSR.

I SKM2006.692.LSR (tidligere SKM2004.437.LR) havde to advokater aftalt en skævdeling af nettooverskuddet i forbindelse med den ene advokats indtræden som kompagnon i den anden advokats virksomhed. Landsskatteretten udtalte, at der må overvejende antages at være tale om erhvervelse/afståelse af goodwill i forbindelse med ind- og udtræden af advokatvirksomheder. I den konkrete sag var det Landsskatterettens opfattelse, at der kunne være tilknyttet virksomheden en goodwill af en vis størrelse. Landsskatteretten fandt imidlertid, at parternes bidrag til virksomhedens indtægter i det væsentligste var som angivet af parterne. På den baggrund, var der ikke tilstrækkeligt grundlag for at anse den aftalte skævdeling af virksomhedens nettooverskud som vederlag for goodwill i form af en løbende ydelse. Landsskatteretten tillagde det særlig vægt, at fordelingen af omsætningen mellem de to parter nogenlunde svarede, til den aftalte fordeling i kontrakten.

Efter AL § 45 , stk. 3, har skattemyndighederne i et vist omfang mulighed for at korrigere en aftale om værdiansættelse af goodwill, der er indgået mellem parter med modstående interesser. Dette kan også ske ifølge praksis, men efter indførelsen af AL § 45, stk. 3, har praksis kun interesse i de tilfælde, hvor købesummen skal omfordeles til andre aktiver end aktiver omfattet af afskrivningsloven.

Aftale mellem parter med reelt modstående interesser blev i en sag tilsidesat, idet beliggenhedsgoodwill i forbindelse med afståelse af forretningslokale ikke kunne anerkendes, da virksomheden ikke var ophørt eller overdraget, jf. TfS 1993, 32 VLD.

TfS 1994, 755 (kommenteret af Departementet i TfS 1994.757)(tidligere TfS 1991, 471 ØLD):En restauratør havde drevet en bodega i lejede lokaler. Hun havde fri afståelsesret og fremlejeret, og lejemålet var ifølge lejekontrakten uopsigeligt fra udlejerens side. Den årlige leje udgjorde 80.940 kr. og blev pr. 5. maj 1981 forhøjet til 101.800 kr. På lejerens initiativ blev lejen pr. 1. april 1983 forhøjet til 120.000 kr. (pristalsreguleret). Samtidig blev uopsigelighedsperioden forlænget til 1. april 1995. Med virkning fra 1. september 1983 blev bodegaen solgt for 800.000 kr., fordelt ifølge aftalen med 50.000 kr. for løsøre og 750.000 kr. for goodwill. Det var oplyst, at værdien af goodwill, da restauratøren i 1978 erhvervede bodegaen, udgjorde 200.000 kr. Landsretten lagde til grund, at der var tale om en aftale mellem uafhængige parter. Retten fandt dog, at uanset aftalens ordlyd omfattede overdragelsen også lejemålet, herunder uopsigeligheden. Det var derfor urigtigt at anse hele retten ifølge aftalen som goodwill, en del heraf måtte være lejemålet som aktiv og en del af overdragelsessummen vederlag for dette aktiv. Man fandt ikke grundlag for at tilsidesætte den skønsmæssige ansættelse af goodwill, som blev ansat til 325.000 kr i Landsskatteretten. Dommen er udtryk for, at skattemyndighederne kan korrigere en sådan aftale, når det kan påvises, at der er sket åbenbare fejl eller sket overdragelse af et aktiv, der ikke er ydet fuldt vederlag for. I Højesteret tog Skatteministeriet bekræftende til genmæle. Retsforliget skyldtes den under sagen udmeldte syns- og skønsforretning, hvorefter forskellen mellem syns- og skønsmandens vurdering og det i kontrakten aftalte vederlag for goodwill alene udgjorde kr. 50.000. Da der ikke forelå grundlag for at tilsidesætte skønsmandens vurdering, fandt Skatteministeriet ikke anledning til at fastholde påstanden om omkvalificering af det aftalte vederlag i den konkrete sag. Retsforliget er ikke udtryk for, at Skatteministeriet i tilsvarende sager vil frafalde synspunktet om omkvalificering af et vederlag aftalt mellem uafhængige parter, hvis der skønnes at være grundlag herfor.

I TfS 1999, 672 LSR blev et revisionsfirma overdraget til et andet revisionsfirma. Overdragelsessummen bestod alene af betaling for goodwill på 210.000 kr. Herudover var det aftalt, at sælger, mod at modtage en overskudsafhængig provision de næste 2 år, skulle arbejde for, at klienterne ville vælge det købende selskab som fremtidig revisor. Skatteyder påstod fradrag for denne provision som en løbende ydelse. Landsskatteretten fandt, at provisionen skulle henføres til aftaletidspunktet og tillægges købesummen, som yderligere betaling for goodwill.

I TfS 1998, 459 VLD, blev en aftalt erstatning for goodwill tilsidesat og anset for at være yderligere erstatning for opgivelse af lejemål, selvom det var ubestridt, at der var tale om en aftale indgået mellem parter med modsatrettede skattemæssige interesser.

Jf. også TfS 1998, 731 HRD, hvor en aftalt goodwillværdi ligeledes blev tilsidesat uanset, at retten fandt det ubestridt, at aftaleparterne ikke havde sammenfaldende skattemæssige interesser. Såvel TfS 1998, 459 VLD som TfS 1998, 731 HRD er nærmere omtalt under afsnit E.I.4.2.2.2.1.