I en række domstolsafgørelser blev fradrag for renteudgifter nægtet, selvom betingelserne omtalt under afsnit A.E.1.1.1 til A.E.1.1.2 formelt set var opfyldte. Derimod kunne indholdet af gældsforpligtelsen ikke ubetinget lægges til grund efter sin ydre form - som køb af fast ejendom eller lån i pengeinstitut o.a.- for at fremtvinge ønskede skattemæssige følger. Det reelle økonomiske indhold blev efter en konkret vurdering afvist at være i overensstemmelse med de skatteretlige krav til fradragsret i låneforhold. I følgende domme blev de foretagne dispositioner, helt eller delvist, tilsidesat i skattemæssig henseende:

• I TfS 1992, 78 HRD ansås en aftale om køb af fast ejendom i Spanien ikke i skattemæssig henseende som køb af en andel af en lejlighed med dertil hørende pligt til at betale og - indtil betalingen skete - at forrente købesummen. Skatteyderen havde efter Højesterets opfattelse ikke påtaget sig en gældsforpligtelse, der berettigede ham til at betragte de betalte ydelser som fradragsberettigede renter. Se modsat i TfS 1998, 9 LSR hvor Landsskatteretten fandt at skatteyderen havde påtaget sig en reel økonomisk risiko i forbindelse med et timeshareprojekt, hvorfor der anderkendes fradrag for renteudgifter på et gældsbrev til udbyder.
  
• I TfS 1998, 765 HRD fik et selskab ikke anerkendt rentefradrag. Selskabets finansiering var uklar, og de bogholderimæssige posteringer kunne ikke godtgøre, at selskabet havde påtaget sig en reel forpligtelse til at betale renter.
  
• I TfS 1992, 328 HRD blev rentefradrag nægtet, hvor det ved optagelse af lån i et pengeinstitut samtidig aftaltes, at låneprovenuet indestod i pengeinstituttet som sikkerhed for lånet. Skatteyderen fik ikke fradragsret for en del af renterne, da disse ikke i skattemæssig henseende kunne anses for at være renter af gæld, idet skatteyderen var afskåret fra at råde over låneprovenuet.
  
• I TfS 1994, 718 HRD blev fradragsret i indkomståret 1986 for forudbetalte renter ved lånefinansieret obligationskøb nægtet, idet skatteyderens eneste eller væsentligste formål med låneoptagelsen var at udnytte ændringer vedrørende skattemæssig behandling af renteudgifter og renteindtægter. Låneprovenuet blev indsat på en samtidig oprettet håndpantsat konto i Sparekassen. I tidsrummet fra låneoptagelsen indtil skatteyderen i 1987 faktisk anvendte indeståendet til køb af obligationer, savnede arrangementet skattemæssig realitet.
  
• I TfS 1993, 77 VLD blev en skatteyder nægtet fradrag for renteudgifter, da lånearrangementet ikke var udtryk for økonomisk realitet og kun begrundet af skattemæssige overvejelser. Skatteyderen placerede låneprovenuerne på aftaleindskudskonti, der for den enes vedkommende var håndpantsat og for den anden krævede accept før eventuelle dispositioner. I SKM2001.541.ØLR blev der ikke anset for at være realitet i et låneforhold, som led i et sale and lease back arangement, hvorfor der ikke var fradrag for renterne.
  
• TfS 1999, 465 ØLR hvor Landsretten fastslog, at der i forbindelse med et lånefinansieret obligationskøb ikke havde været tale om økonomisk og forretningsmæssig realitet, og at der ikke havde foregået en pengestrøm mellem de involverede parter, hvorfor der ikke blev godkendt fradrag for renterne.
  
• I TfS 2000, 148 HRD blev nægtet fradrag for renteudgifter vedr. lån på limited eller non-recourse vilkår,
  
• I TfS 1999, 143 LSR fandtes et lånefinansieret investeringsarrangement med køb af aktier for at være uden økonomisk realitet, hvorfor der ikke blev godkendt fradrag for renteudgifter.
  Se også TfS 2000, 907 LSR, hvor Landsskatteretten i en sag vedrørende samme projekt desuden tilsidesatte rentefradrag vedrørende et separat indskudslån.
  
• Se endvidere TfS 2000, 1011 HRD, hvor rentefradraget i et 10-mands anpartsprojekt blev nægtet, da der ikke var realitet i aftaleprojektet.
  
• Se SKM2001.587.LSR, hvor fradrag for renter i et 10-mandsprojekt vedrørende skovdrift blev nægtet.
  
• Se også SKM2006.54.ØLR (appeleret) og SKM2001.511.VLR.
  
• Se SKM2001.541.ØLR, hvor der ligeledes ikke ansås at være realitet i et leasingarrangement.
  
• Se også SKM2001.553.ØLR, hvor der indgås forlig, hvorefter der ikke er rentefradrag i forbindelse med investering i et skatteleasingarrangement vedrørende sale- and leaseback af containere, og Skatteministeriets kommentar hertil i SKM2001.554.DEP.

Der kan endvidere henvises til:

• SKM2006.402.HR hvor klageren deltagelse i et skattearrangement etableret gennem kommanditselskaber ansås for at være uden skattemæssig realitet. Højesteret henviste til, at der var tale om et arrangement, der ikke var forretningsmæssigt begrundet, men alene etableret med henblik på at gennemføre en skatteudnyttelse. Højesteret fandt derfor, at den forhøjede rentebetaling savnede realitet i skattemæssig henseende.
• SKM2002.394.ØLR nægtede landsretten fradrag for renteudgifter med henvisning til, at investeringsarrangementet savnede forretningsmæssig og økonomisk realitet og udelukkende bestod i en regnskabsmæssig konstruktion etableret af skattemæssige hensyn. Se også SKM2002.652.LSR, SKM2007.305.ØLR, SKM2002.677.VLR, og SKM2004.4.ØLR.

Fælleskasser Inden andelskasser, herunder fælleskasser, blev omfattet af skattepligten efter SEL § 1, stk. 1, har spørgsmålet om skattemæsig realitet gjort sig gældende vedrørende de såkaldte indskudslån i fælleskasser. Deltagerne optog lån i fælleskassen. Låneprovenuet blev ikke udbetalt, men indsat til sikkerhed for lånet på en samtidigt oprettet indskudskonto i fælleskassen. Låntageren opnåede herved ret til rentefrie lån fra den i fælleskassen etablerede skattefrie lånefond. Sådanne lånearrangementer savnede reelt grundlag. Se især TfS 1987, 5 VLR, TfS 1994, 587 HRD, TfS 1998, 102 og TfS 1999, 131 HRD.

Se dog TfS 1994, 598 HRD hvor Højesteret når til et andet resultat i en sag om fælleskasselån. Skatteyderen havde fri rådighed over lånene i fælleskassen og havde blandt andet anvendt dem til investeringer i den af ham ejede landbrugsejendom. Højesteret fandt det derfor betænkeligt at statuere manglende skattemæssig realitet.

Fra om med indkomståret 1995 blev andelskasser, herunder fælleskasser, undergivet almindelig selskabsbeskatning, jf. SEL § 1, stk. 1, nr. 2 a, hvorfor samtlige renteindtægter er skattepligtige. Rentefradraget for deltagernes indskudslån modsvares af beskatningen af renteindtægten i fælleskassen.

Indekslån Spørgsmålet om fradragsret for ydelserne på indekslån omtales under afsnit A.D.2.