Såfremt et i forbindelse med stiftelse af et hovedaktionærselskab udstedt gældsbrev afdrages ekstraordinært, anses afdraget at indeholde maskeret udlodning. Størrelsen af udlodningen opgøres på grundlag af den kurs, som gældsbrevet har på tidspunktet for erlæggelsen af det ekstraordinære afdrag, jf. LSRM 1980, 186 LSR, der vedrørte et tilfælde, hvor et pantebrev ved stiftelsen var kursansat til 80. Efter 6 års forløb blev restgælden indfriet. På dette tidspunkt skønnedes pantebrevskursen at være 90. Kursgevinsten 10 pct. af restgælden ÷ sædvanligt afdrag blev anset for at være udlodning.

I LSRM 1982, 16 LSR fandt Landsskatteretten, at der ikke var sket en udlodning til hovedaktionæren, da dennes pantesikrede fordring på sit selskab, der ved hans formueansættelse var optaget til kurs 50, blev ændret til et uforrentet og usikret anfordringstilgodehavende, der blev optaget til nominel værdi. Ændringen var en følge af et af selskabets kreditorer gennemtvunget salg af selskabets ejendom. Da hovedaktionæren kun kunne beskattes af fordringens reelle værdistigning som følge af ændringen, fandt retten ikke, at der var tilgået hovedaktionæren nogen fordel.

I Skat 1985.5.121 VLD statuerede Landsretten maskeret udlodning ved pristalsregulering af afdrag på gældsbreve. En statsautoriseret revisor overdrog en anpart i et revisorinteressentskab til revisorens hovedaktionærselskab, og i forbindelse med overdragelsen blev udstedt gældsbreve, der var rentefrie, men hvor afdragene var pristalsregulerede, og disse pristalsreguleringer blev anset for maskerede udlodninger.

TfS 1997, 289 ØLD : Skatteyderen var hovedaktionær i et aktieselskab, og havde før 21. oktober 1985 erhvervet fordringer i nogle datterselskaber. Fordringerne blev erhvervet af skatteyderen ad flere omgange og til en lav kurs, eller i alt for 543.162 kr. på baggrund af selskabernes daværende økonomiske forhold. I 1989 blev datterselskaberne købt af et andet selskab, og fordringerne blev i den forbindelse indfriet til pari og udbetalt til skatteyderen med 10.814.157 kr. Det blev under sagen gjort gældende, at kursgevinsten, 10.270.995 kr., var skattefri under hensyn til, at fordringerne var erhvervet før kursgevinstlovens ikrafttræden og således ikke omfattet af reglerne om mindsterente. Landsretten fandt, at kursgevinsten var skattepligtig som maskeret udlodning. Landsretten bemærkede, at skatteyderen havde erhvervet fordringer i nogle af ham dominerede selskaber og derefter lagt overskudsgivende virksomhed ind i selskaberne, hvorved fordringerne kunne indfries til pari. Dispositionerne havde ikke haft en sædvanlig forretningsmæssig begrundelse, men havde til formål at frembringe en kursgevinst, der søgtes unddraget beskatning. Der var ikke grundlag for at antage, at det skulle være udelukket at beskatte kursgevinster efter principperne om maskeret udlodning.

TfS 1998, 103 ØLD : Skatteyderen overdrog med virkning fra 1. maj 1989 aktierne i sit selskab, S, nominelt 300.000 kr. til et udenforstående selskab for 608.000 kr., dog med regulering af købesummen i forhold til det økonomiske resultat af selskabets drift pr. 30. april 1992. Endvidere forpligtede skatteyderen sig til at foranledige, at et finansieringsselskab, F, lod sit tilgodehavende i S indestå, dog at tilbagebetaling skulle ske senest 1. august 1992. Ifølge aftalen blev skatteyderen ansat af det købende selskab som teknisk direktør for en periode af mindst 3 år, og det købende selskab skulle leje bygninger af skatteyderen i en uopsigelig periode på 10 år. Ved en tillægsaftale i 1990 ændredes vederlaget for aktierne til 1 kr., og F´s tilgodehavende i S blev kvitteret. Det kvitterede tilgodehavende udgjorde 735.728 kr. Skattemyndighederne og Landsskatteretten fandt, at F´s opgivelse af sit tilgodehavende var skattepligtig for skatteyderen som maskeret udlodning. I sin tilkendegivelse bemærkede Landsretten, at nedskrivningen af købesummen for aktierne til 1 kr. var en konsekvens af en fremrykket anvendelse af en reguleringsklausul. Landsretten bemærkede endvidere, at der ikke var påvist noget forretningsmæssigt motiv hos F til at opgive fordringen, som ikke skete i selskabets interesse, men i kraft af skatteyderens bestemmende indflydelse, og det måtte antages, at skatteyderen traf beslutningen herom efter en samlet vurdering af, hvad der tjente hans personlige og økonomiske interesser bedst. Landsretten tiltrådte herefter, at skatteyderen var anset skattepligtig af den kvitterede fordring som udlodning. På grundlag af Landsrettens tilkendegivelse hævede sagsøgerne sagen. Sagen er kommenteret af Skattedepartementet i TfS 1998, 106 DEP.

TfS 1999, 346 HR : Sagen drejede sig om hvorvidt nogle beløb, som en eneaktionær modtog fra aktieselskabet A, var udlodning af aktieudbytte eller afdrag på hans fordringer på selskabet. Skatteyderen ejede i 1980 20 pct. af selskabet. Senere overtog et schweizisk selskab alle aktierne. I 1987 købte skatteyderen alle aktierne, nominelt 300.000 DKK, for 1 DKK. Samtidigt hermed solgte nogle udenlandske selskaber deres fordringer på aktieselskabet A til skatteyderen for i alt 100 USD. Selskab A havde pr. 31. januar 1986 en negativ egenkapital på ca. 6,2 mio. DKK og det bogførte akkumulerede skattemæssige underskud til fremførsel var pr. samme dato opgjort til ca. 6,5 mio. DKK. Skatteyderen lagde overskudsgivende aktiviteter ind i selskabet og for årene 1987 til 1991 modtog han afdrag på fordringerne for i alt ca. 2,4 mio. DKK. Skatteyderen gjorde gældende, at der var tale om afdrag på gæld, der var omfattet af kursgevinstloven og dermed skattefri, da fordringerne var stiftet før d. 2. oktober 1985. Højesteret bemærkede, at hvis en udbetaling fra et selskab i retlig henseende må anses for udbytte af aktier, er udbetalingen ikke omfattet af kursgevinstloven. Endvidere bemærkede Højesteret, at skatteyderen havde erhvervet aktierne og fordringerne på et tidspunkt hvor såvel aktierne som fordringerne var uden værdi for sælgerne. Erhvervelsen af aktierne og fordringerne var gensidigt betingede. Retten lagde herefter til grund, at de omtvistede beløb, der blev udbetalt af selskabet til sagsøgeren som afdrag, kun blev tilvejebragt og betalt, fordi skatteyderen var aktionær i selskabet. Under disse omstændigheder blev de udbetalte beløb anset for udbytte af aktier, hvorfor de skulle beskattes i medfør af LL § 16 A, stk. 1.

I TfS 1999, 748 LSR ansås gevinsten ved et helejet datterselskabs indfrielse af gæld til moderselskabet for udlodning. Udbyttet var hermed skattefrit, jf. SEL § 13, stk. 1, nr. 2.

TfS 2000, 96 HR : Afdrag på gældsbreve, som skatteyderen modtog fra 2 selskaber, hvori han var kreditor og eneaktionær, måtte anses som maskeret udlodning, således at afdrag på gældsbrevene var skattepligtige som almindelig indkomst efter LL § 16 A. Skatteyderen købte i 1986 aktierne i de to selskaber, nominelt 150.000 kr., for 3 kr. samt gældsbreve i selskabet til pålydende ca. 6,2 mio. kr. Han betalte for aktier og gældsbreve 2,4 mio. kr. kontant, svarende til ca. kurs 38 for gældsbrevene. Skattemyndighederne vurderede senere kursen til 80. Landsretten lagde bl.a. vægt på, at skatteyderen havde købt aktier og gældsbreve som led i en samlet aftale. De betalte afdrag på gældsbrevene måtte under de foreliggende omstændigheder anses som maskeret udlodning, der var skattepligtig efter LL § 16 A. Højesteret bemærkede, at skatteyderen havde et særligt kendskab til debitorselskabernes soliditet og havde afgørende indflydelse på, at selskaberne opfyldte fordringerne, og Højesteret fandt ikke grundlag for at tilsidesætte skattemyndighedernes værdiskøn vedrørende gældsbrevene. Landsrettens dom blev herefter stadfæstet.

TfS 2000, 417 LSR : Kursgevinsten ved et selskabs indfrielse af et gældsbrev til eneaktionæren blev ikke anset for maskeret udlodning. Der var tale om et gældsbrev udstedt i forbindelse med virksomhedsoverdragelse med afdragstid på 9 år og forrentning på 8 pct. Gældsbrevet blev indfriet efter en periode på 3 år i forbindelse med selskabets salg af virksomheden til tredjemand.

SKM2002.125.LSR : I forbindelse med at et selskab fik sit engagement med banken taget op til revurdering, købte eneaktionæren bankens fordring mod selskabet til kurs 33,5. Eneaktionæren havde været aktionær i længere tid før erhvervelsen af fordringen og havde erhvervet fordringen til en ikke ubetydelig kurs på et tidspunkt, hvor selskabet havde været i store økonomiske vanskeligheder. Landsskatteretten fandt, at eneaktionæren ved at erhverve fordringen og foretage afdrag herpå, havde konverteret skattepligtigt udbytte til skattefri kursgevinst, hvilket alene var sket som et udslag af interessesammenfaldet, idet det måtte lægges til grund, at selskabet under normale omstændigheder ville have fået gælden til banken akkorderet.

I SKM2003.499.LSR måtte en fordring, som blev indfriet af et datterselskab i forbindelse med en rekonstruktion, anses for erhvervet på markedsvilkår, og fortjeneste ved indfrielse var derfor skattepligtig kursgevinst og kunne ikke kvalificeres som udbytte.

I SKM2006.443.ØLR statuerede Landsretten, at skatteyderen skulle udbyttebeskattes i medfør af ligningslovens § 16 A, såfremt hans fordring på selskabet, hvor han var eneaktionær, enten blev indfriet helt eller delvis eller blev overdraget til en uafhængig tredjemand. Ved afgørelsen lagde landsretten vægt på, at sagsøgerens erhvervelse af aktierne i og fordringen på det underskudsgivende selskab skete som led i en samlet aftale. Der lagdes videre vægt på, at fordringen reelt var værdiløs på overdragelsestidspunktet, og at sagsøgeren umiddelbart i tilknytning til erhvervelsen skød sin detailvirksomhed ind i selskabet, som herefter udviklede sig overskudsgivende.

I SKM2008.159.HR fastslog Højesteret, at der allerede som følge af en oprindelig aftale om overskudsdeling blev tilført et selskab betydelige midler, og Højesteret fandt det godtgjort, at denne aftale, som var indgået mellem to selskaber, der beherskedes af A og hendes ægtefælle B, ikke var begrundet i sædvanlige forretningsmæssige hensyn. Det samme gjaldt allongen. Aftalerne om overskudsdeling dannede grundlag for, at de fordringer, som B havde erhvervet på i alt ca. kr. 23,7 mio., i 1993 blev nedbragt med kr. 12,1 mio. og i 1994 med yderligere kr. 10,1 mio., hvilket indebar en betydelig kursgevinst for B. Det blev lagt til grund, at alle de ovennævnte dispositioner var truffet med indforståelse af A, der ejede aktiekapitalen i begge selskaber. Højesteret fandt, at dispositionerne alene kunne anses for begrundet i ægtefællernes interessefællesskab og deres beherskelse af begge selskaber. På denne baggrund tiltrådte Højesteret, at kursgevinsten ved fordringernes indfrielse måtte anses for maskeret udbytte for A, jf. ligningslovens § 16 A.