Privatpersoners kautionstab vil som udgangspunkt blive anset for et formuetab, der ikke er fradragsret for - hverken efter reglerne i statsskatteloven eller kursgevinstloven.

Erhvervsdrivende personer kan foretage fradrag for tab på kautionsforpligtelser efter reglerne i KGL § 17 sammenholdt med SL § 6, hvis tabet kan anses for et fradragsberettiget driftstab, dvs. ud fra et omkostningslignende synspunkt. Se LV Almindelig del afsnit A.D.2.3.4.1.

Tabet kan i sådanne tilfælde fratrækkes på det tidspunkt, hvor tabet er konstateret i overensstemmelse med reglerne om fradrag for driftstab og tab på debitorer.

Fradrag ud fra et omkostningssynspunkt forudsætter, at kautionsforpligtelsen kan anses for foretaget som et led i de aktuelle bestræbelser på at erhverve skattepligtig indkomst. På linie med den almindelige driftsomkostningsbedømmelse er det afgørende, om der foreligger en aktuel driftsmæssig begrundelse, der falder inden for de naturlige rammer af den hidtidige virksomhed.

Tab på kaution, som er påtaget med det formål at udvide indkomstgrundlaget, f.eks. i form af start af produktion eller salg på helt nye forretningsområder, vil således ikke kunne fratrækkes.

Om der foreligger en aktuel driftsmæssig begrundelse, beror på en samlet vurdering, hvor der bl.a. må foretages en afvejning af den indkomst, der forventes som følge af kautionen, og den risiko, der løbes.

Mulighed for fradrag opstår typisk i de tilfælde, hvor kautionen påtages for at sikre virksomhedens hidtidige afsætningsmuligheder eller leverancer og derigennem den løbende indtjening. Selve det forhold, at sikringen af indtjeningen er af tidsubestemt virkning, er uden betydning, forudsat at der foreligger en aktuel driftsmæssig begrundelse.

Tilstedeværelsen af en branchemæssig kutyme for at stille sikkerhed for aftageren af ens produkter vil i almindelighed godtgøre den driftsmæssige begrundelse. Dette er f.eks. antaget i praksis vedrørende virksomhed som melgrosserer, vinhandler, bagermester og restauratør. Også i disse tilfælde er det dog en forudsætning for fradrag for et efterfølgende tab, at der er en driftsmæssig begrundelse for dispositionen.

SKM2008.431.HR stadfæstede SKM2007.129.ØLR. Skatteyderen omdannede i marts 1995 en af ham tidligere drevet personlig opfindervirksomhed til et aktieselskab, som han var hovedaktionær i og direktør for. I maj 1995 stillede han sikkerhed for selskabets kassekredit, og i september-oktober 1996 stillede han yderligere sikkerhed for en udvidelse af kreditten. Højesteret fandt ikke, at skatteyderen ved det oplyste om, at ejendomsretten til nogle opfindelser i forbindelse med virksomhedsomdannelsen forblev hos ham, og om karakteren og omfanget af hans efterfølgende personlige virksomhed havde godtgjort, at sikkerhedstillelserne skete for at sikre hans personlige indkomst som opfinder, herunder ved salget af opfindelserne i marts 1998. Der var derfor ikke fradrag for tabet som følge af sikkerhedstillelsen, jf. den daværende § 4 i KGL (nu § 17), jf. SL  § 6, stk. 1, litra a. 

SKM2005.118.HR. Skatteyderen indfriede som kommanditist en kautionsforpligtelse vedrørende kommanditselskabets gæld. Spørgsmålet var herefter, om tabet ved indfrielsen af kautionsforpligtelsen kunne medregnes på en kommanditists fradragskonto, jf. LV afsnit E.F.2.2. Højesteret fandt ikke, at betingelserne for fradragsret var opfyldt.

SKM2003.206.VLR. Landsretten nægtede fradrag for tab på udlån/kautionsforpligtelsen, idet udlånet og kautionen måtte anses at have til formål at udvide indkomstgrundlaget.

TfS 1997, 277 ØLD. Skatteyders hæftelse for et italiensk selskabs gæld måtte efter dansk ret anses som en lovbestemt kautionsforpligtelse og tabet var derfor et ikke-fradragsberetiget formuetab.