I en række tilfælde er der taget stilling til, om et aktiesalg med tilbagekøb efter salget kan sidestilles med et egentligt salg.
Finder salget og genkøbet sted samme dag, betragtes salget som ikke at have fundet sted. Er der gået flere dage mellem salget og tilbagekøbet, kræves der særlige grunde for at tilsidesætte salget. Det afgørende vil være, om der i den mellemliggende periode har været en reel mulighed for kurssvingninger. Der kan ved afgørelsen også lægges vægt på, om salget er sket ad normale kanaler (bank eller vekselerer) eller rent privat. Den omstændighed, at der er udfærdiget sædvanlig børsnota, er ikke i sig selv tilstrækkeligt grundlag for at godkende salget som et reelt salg. Se UfR 1965.802 Ø, lsr. 1966.82-83 og 1984.105 samt TOLD•SKAT Nyt 1991.23.1364 og TfS 1992, 5.
►I TfS 1999, 289 (HRD) fandt HR at et salg med efterfølgende tilbagekøb ikke kunne tilsidesættes. Et selskab overdrog i november en post børsnoterede aktier til en hovedaktionær til bør skursen. 2½ måned senere tilbagesolgte hovedaktionæren aktierne til selskabet til overkurs. Ved opgørelsen af den skattepligtige indkomst havde selskabet fratrukket det tab på aktierne, der blev realiseret ved salget. HR bemærkede, at der i perioden fra salget til tilbagekøbet var reel mulighed for ændring i børskursen, som ikke ville være uden betydning for parterne, selv om disse var interesseforbundne. Der var herefter - uanset om salget og tilbagekøbet udelukkende eller fortrinsvis måtte være begrundet i skattemæssige overvejelser -  ikke grundlag for at tilsidesætte salget.
◄Er der truffet aftale om salg af aktier, således at sælgeren har ret til på et senere tidspunkt at tilbagekøbe aktierne til en bestemt pris, må det vurderes, om der foreligger to adskilte aftaler, der skal behandles efter reglerne i henholdsvis ABL og KGL.