I særlige tilfælde kan en henstandsbevilling gøres betinget af, at der stilles sikkerhed for skattekravet, fx ved begrænset skattepligt, eller hvis det skønnes, at der er risiko for, at muligheden for inddrivelse af skattekravet senere forringes. Ved juridiske personers ansøgning om henstand skal det altid ud fra en undersøgelse af den skattepligtiges økonomiske forhold vurderes, om der er grundlag for at betinge henstanden af sikkerhed. I denne vurdering skal bl.a. indgå oplysninger om den skattepligtiges seneste afregningsperiode for A-skat, arbejdsmarkedsbidrag, særlig pensionsbidrag og moms samt eventuelle restancer hermed.
Henstandsbevillingen skal altid betinges af sikkerhedsstillelse, når den skattepligtige er et selskab mv. uden eller med kun ringe erhvervsmæssig aktivitet og som tillige besidder en (stor) likvid beholdning. Overstiger det omstridte krav selskabets egenkapital, må kravet om sikkerhedsstillelsen begrænses i forhold hertil. Afvejningen er på den ene side, at retten til henstand i forbindelse med klage ikke må gøres illusorisk, og på den anden side, at myndighederne sikrer den del af sit krav, som ville kunne inddrives på henstandstidspunktet.
Tilsvarende bør der for fysiske personers vedkommende foretages en solvensmæssig vurdering i forhold til det omstridte kravs størrelse med henblik på et eventuelt krav om hel eller delvis sikkerhed. Afgørelse om sikkerhedsstillelse træffes af den myndighed, som er kompetent til at bevilge henstand. En eventuel sikkerhedsstillelse stilles overfor skattecenteret, der påser, at sikkerheden er betryggende.